日军第十六师团虽然仅用两天时间就突破了南京外围防线到达了南京城下，但自身的损失也达到了两千余人，按说是应该至少进行两到三天的休整和准备后再投入战斗。
但是由于距攻占南京的最后期限只剩了两天半的时间，所以十六师团师团长中岛今朝吾不顾炮兵联队大部还没有赶到、以及长江中的军舰被乌龙山要塞和中国海军布下的水雷所阻隔、尚缺少重火力掩护等不利因素，立刻命令三十旅团旅团长佐佐木到一，在下午四点钟之前必须对紫金山发起进攻，最迟于三十日中午一定要占领紫金山，以清除对进攻南京中山门部队的威胁。
负责守卫紫金山和南京东面城垣的是桂永清的中央军校教导总队。该部虽然在淞沪战役中遭受极大损失，但其在湖南整训的三个补充团已及时归建，而且在一个月的休整期间又得到了装备补充，所以此时三旅六团的建制仍然保持完整，并拥有野炮十二门，步兵炮、平射炮二十余门，迫击炮四十余门，其中还有三个团是全德步兵装备，其实力远超过一般的二旅四团制整理师。再加上各级军官基本都是受过了实战考验的中央军校毕业生，又有坚固工事和充分准备、以及以逸待劳等诸多优势，所以面对日军突然发动的进攻毫无惧色，仅用一个半旅的兵力，就连续击退了日军第三十旅团三十三联队的三次进攻，共击毙日军四百余人、击毁战车两辆。
战至天黑，日军只得暂时休兵。
然而就在这天晚上，南京以外的战事却开始重新变得激烈起来。
在南京以东和以南地区，有计划避开日军主力而转移到主要道路两侧的中国军队，于半夜零点开始突然对日军后方的道路、桥梁、物资中转地、运输车队和船队、小股守备部队等多个目标发动了攻击。
一夜之间，日军的交通补给线几乎完全瘫痪，死伤近千人，大批弹药、粮食及物资被毁。
更大规模的战斗则发生在太湖西南的长兴地区。
得到补充之后的十二集团军第六十四军，以四个步兵团、一个炮兵团、一个装甲营的兵力，于晚上十点整向当面日军发起了突然反击，并迅速的将日军突前的一个步兵联队、一个工兵大队、一个九二步兵炮大队共四千余人，硬生生的从其主力中分割出来。经过五个多小时的激战，终于将该部敌军大部消灭。
而六十六军的一个师则全部乘坐汽车，由二十余辆坦克和装甲车掩护，从宜兴经溧阳整夜开进百余公里，于天明之前到达了距江宁县东山镇西南十公里处，然后就利用各种伪装严密的隐藏了起来。
六十六军所经之地都是未被日军占领的区域，又是夜间行动，所以日军根本无法察觉到。倒是沿途那些从苏宁主防线撤下来的那些国军部队，被数百辆延绵不断驶过的车队震撼得不轻。
一些耳有所闻的军官低声道：“这是十二集团军。估计又有好戏看了！”
由于补给线及后方遭到严重袭扰，原本计划于三十日中午对南京发起总攻的日军华中派遣军，不得不暂时延缓了进攻时间，一方面抽出部队去稳固后方，一方面又急忙向前线重新输送弹药给养。
在南京，原本因日军进展速度超出预料，以及外围部队不听调遣、不愿撤进城内而感到气恼的唐生智，由于教导总队在前一天击退了日军对紫金山的连续进攻，又见城外的日军半天没有行动、空中很少见到飞机的影子、江面更无敌舰的踪迹，于是便又提起了精神，竟下令城内城外的部队同时出动，对日军展开反击，以重新夺回外围失去的阵地。
可是唐生智没想到，命令下达了近两个小时，竟没有一支部队有反击的行动。再一催促，清一色的回答全是正在重新调整兵力做反击准备。
“哪有打防御战没有事先制定反击部署的？”唐生智这个气呀！
可是又有什么办法呢？那些嫡系或非嫡系的将领们，口里一个个“司令长官”的叫着，可电话一放就再没了回音。
打电报让蒋介石敦促部下？那只能说明自己无能无德；使出军法来杀他一两个？可理由并不充足。人家有没有说不执行令，只是还没有准备好罢了，最多只能算个延误军机。再说杂牌军将领杀了不起作用，那些中央军将领自己敢杀吗？
眼看着太阳西下，这时才有将领陆续报告说反击准备完成，望长官部能够提供炮兵火力支援。
“还反击个屁！马上天就要黑了，大炮射击的火光一闪，炮兵阵地的位置马上就暴露，不是送给日本人当靶子吗？”唐生智无奈的下达了停止反击的命令。
这次担任南京城内以及制高点防御任务的都是清一色的中央军，他们自有上峰的交代：
南京是国家首都，又是国父陵寝所在之地，守卫南京乃我黄埔军人义不容辞之责。但抗战来日方长，不在一城一地之得失，我们只要以坚强抗战之决心，不使日寇年底占领南京的企图得逞，便足以告慰先总理英灵。只要元月三号之前日军入不了南京，各位的责任就算尽到了，届时怎样实行转移必有妥善安排。
眼看今天过去也就只有四天的时间了，所以不到万不得已时，谁还去打什么反击？
再说，日军虽然是暂停了进攻，但是昨晚至今天，在城外的几个方向上至少已经聚集了四五万以上的兵力、上百门大炮，几十辆战车，自己这边就算是一时反击得手，也根本站不住脚，还不知要付出多大的代价。
中央军不动，散在南京外围两侧的几万杂牌军当然也不会贸然出动。
十二月三十一日上午十点，日军第九、第十三、第十六师团等部，在航空兵和炮火支援下，动用三万多步兵和几十辆战车，竟不顾城外雨花台、紫金山两处制高点还在中国军队手中，同时向南京的中华门、雨花台、中央门、紫金山等处发起了猛烈的进攻。
中国军队也随即向日军展开了全力的还击。尤其是据守雨花台的守军八十八师一个团，虽然在日军密集炮火和轰炸之下伤亡惨重，但仍前赴后继、死战不退，使日军的数次进攻均未能前进一步。
而据守紫金山和中央门的教导总队，不但依据有利地形也击退了日军十六师团的多次进攻，而且还利用设置在紫金山上的炮兵阵地，给进攻中央门的敌军以重大杀伤。
双方的激战整整将进行了十二个小时，一直到了晚上十点，才因日军看到当天占领南京的意图已无望实现而停止了下来。
全天中国守军共伤亡五千余人，但日军的伤亡也至少在四千以上。
日本国内和华中派遣军司令部，对没有实现在一九三七年最后一天占领中国首都的目的而大失所望，分别对自己的下级给予了严厉斥责。
而民国政府和军事委员会，则对南京卫戍司令部进行了通令嘉奖。
当晚至凌晨，六十六军又一个师和一个炮兵团的部队被运送到了江宁以南地区。
元月一日，又得到了一个师团和一个旅团增援的日军继续展开进攻，并同时分出部分兵力去配合海军夺占乌龙山要塞，试图让其舰炮尽快进入对南京攻击的射程，并切断下关与江北浦口间的长江轮渡交通。
下午四点，因雨花台的防御工事被日军的大炮、飞机和坦克全部摧毁，守军大部伤亡，负责防守雨花台的守军团长只好带着余部两百多人撤到了城内。
四点二十分，雨花台终于被日军攻陷。日军从这里可居高临下布置重火力，给南京南面的防御带来了极大的压力。
当天的战斗，终于以日军获得重要进展而告结束。
二日，早上八点开始，日军继续对南京展开全面进攻。
在城南，占据了有利地形的日军，一方面用布置在雨花台上的炮火压制城墙工事上的中国守军，一方面用四门直射炮抵近向中华门连续炮击，大半个小时之后终将城门轰塌，一百多名日军跟在三辆坦克的后面从门洞处冲入了城内。
但中国守军一方面在城楼上往下丢着手榴弹和炸药包，一面趁日军坦克被路障所阻的机会，利用预设在街垒工事里的大量轻重火力，很快的摧毁了日军的坦克，并将进入城内的日军全部消灭。
日军几乎没有停息，就又以四辆坦克、两辆装甲车和一个大队的兵力再次向中华门发起了更大规模的进攻，同时日军的曲射炮火所发射的炮弹也越过城墙，成片的落在了街垒工事上。
一旦让这股日军突入城内控制了整个中华门，南京就失守在即了。
所以负责守卫中华门一线的八十八师也是发了狠，师长孙元良掏出了最后的老底，急派师部警卫营、两个机枪连、一个工兵连、一个战防炮连，由师参谋长亲自带领赶来增援，凭借猛烈的火力终于再次打退了日军的进攻。
残余的日军刚一退走，守军就立刻开始抢修工事和埋设地雷，并把几十桶汽油推过来，胡乱摆放在了城门洞的旁边，并打开了两个桶，把汽油放了一地。
日军调整了兵力之后，便向中华门发起了第三次进攻，数门大炮、几十挺轻重机枪和几十个掷弹筒将城墙上的守军打得抬不起头来，又是一个大队的日军跟在坦克的后面很快就冲到了城门处。
可就在这时，日军的面前突然“轰”的一下就燃起了厚厚的一片火墙，十几个跑在最前面的日军士兵和一辆坦克顷刻间就被烈火所吞噬。
十几分钟过后，火势仍然不减
面对这无法逾越的障碍和城墙上不断丢下的爆炸物，日军只得拖着伤兵和几十具尸体匆忙的撤了回去。
虽然又一次打退了日军的进攻，但是中华门被日军攻破的消息却不胫而走，立刻在南京城内引起了极大的骚动。
一些原来对守卫南京抱有于一线希望的市民，以及一些散兵及伤号、还有部分没有明确隶属管辖的勤务部队纷纷涌向了下关码头。
同时，其他方向上的中国守军在日军飞机大炮的狂轰之下，人员、工事和装备也损失极大，除紫金山主阵地之外，其余阵地都限于苦苦支撑状态。